DerinSİS'in şirkete getireceği farkları, yararları, yönetime katkısını bir kenara bırakarak, özellikle de projede içtenlikle rol alan çalışanları ayırırsak, burada proje sırasında çıkacak güçlükleri aktarmak istiyoruz. Çalışanların Alışkanlıkları  Çalışanlar işlerini yaparken iyi ve kötü birçok alışkanlığa sahip olur. Çalışanlar işlerini yaparken sonuçlarına bakmadan alışkanlıklarını sürdürmek eğilimdedir. Bu, insanın doğası gereği hepimizi kapsayan bir iddia olmakla birlikte, çok teknik çalışmalar içeren projenin başarısını etkileyen temel konulardan birisidir. Yeni bir sistemle birlikte tüm bunlar sorgulanır hale gelir, daha doğrusu gelmelidir. Şirketin Alışkanlıkları Şirketler zaman içinde aldıkları kararları ve almadıkları kararları, hala geçerli bir kuralmışcasına uygulamayı sürdürür. Bunları değiştirmenin en iyi ve zor fırsatı yazılım değişikliği sürecidir. Bu kaçınılmaz zamanlamada en büyük görev, şirket yöneticilerinin iradesine düşer. Yöneticiler yeniliklerin gerçekleştirilebileceğine inanmadıkça, çalışanların onlardan önde ilerlemesi olanaksızdır. Yürüyen İşler Yönetim ve çalışanlar yeniliklerin ne arkasında durursa dursun, zaten yeterince yüklü ve bazen verimsiz olan günlük işler varken yeni bir sistemi uygulamak gerçekten zordur. Müşteriler her zaman eğitmenleri yanlarında daha fazla tutmak isterler ancak gerçekte günlük işlerden eğitime yeterince zaman kalmaz. O günün acil ödemeleri, ziyarete gelen firmalar, önemli bir müşteri sorununun çözümlenmesi, her zaman önceliklidir ve eğitimler biraz sarkar. En azından dar bir zamana sıkışır. Proje planı yaparken günlük işleyişin göz önünde tutulması çok ama çok önemlidir. Zamanlama Geçiş zamanlamasında dikkat edilecek bir çok etken vardır. Mali dönemler, mevsimsel yoğunluklar, izin dönemleri, resmi tatiller vb. Yazılım sistemi ne kadar mükemmel olursa olsun, geçiş zamanı iyi planlanmamışsa, kabul edilebilir sıkıntıların ötesinde sorunlarla karşılaşılır. En hassas dönemde muhasebe müdürünün izinde olması, eğitim dönemine katılamamış bir satın alma müdürü, yoğun alışveriş döneminde olan mağaza müdürü ve çalışanlarını düşünürsek, mağaza otomasyonu projesinin akıllarda olumlu bir iz bırakması zor gözükür. Ayrıca, eğitimin yapıldığı zamandan uzaklaşıldıkça, yeni sistemin özellikleri unutulabilir, ilk heves azalmış olabilir.  Bilgi Sıfırlanması Bir kullanıcı, önceki sistemde iyi kötü işini yapabilirken, kurumsal bir ortak hedefe kilitlenmedikçe, yeni sistemle birlikte herşeye yeniden başlamaktan asla memnun olmayacaktır. Bizler şirket hedeflerine odaklanmışken, hiç hesapta olmayan kişisel nedenlerle şikayet edenler, ilerlemeye taş koyanlar, aşırı hevesle eğitimleri yanlış yönlere çekenler, denetlenmekten çekenler ortaya çıkabilir. Denetlenme Eskiden sözlü ilerleyen işlerin artık kayıt altında olması, bazı çalışanların ve yöneticilerin pek de hoşuna gitmez. DerinSİS'le birlikte gelen özellikler sayesinde, onay sürecinin yazılımla yürümesi, siparişin esas alınması, satış hedeflerinin oluşturulabilmesi, fiyat farklarının sistem tarafından izlenmesi, kullanıcılarda her an denetlenebilirlik duygusu oluşturur. Kendine iş hayatında çok da güvenmeyen birisinin bundan hoşlanmasını bekleyemeyiz. Yeniden Yapılanma Çoğu zaman yeni bir yazılıma geçişle aynı anda, uzun süredir bekleyen iş süreçlerindeki yenilikler ve iyileştirmeler de tamamlanmak istenir ve bu çok doğaldır. Ancak iyi ayırdedilmezse, bu da yazılım sisteminin oturtulması için bir başka zorluk kaynağı olabilir. Büyüklük Belli bir büyüklüğün üzerindeki işletmelerde yeni bir sisteme, hatta yalnızca yeni bir iş sürecine karar verirken yöneticileri en çok kararsızlığa düşüren şey, doğrudan şirketin büyüklüğü olmaktadır. Aslında amaç, tam da bu büyüklükte daha verimli çalışmak, büyümek için hazırlıklı olmaktır.